Jackie est un géant qui est né et a grandi au sein de l'empire. Dès qu'il a eu l'âge de combattre il a rejoint les rangs de l'armée impériale afin de faire bon usage de ses poing plus gros que la moyenne dans un environnement bien ordonné, ce qu'il a toujours apprécié. Cependant, après quelque déploiement, il s'est vite rendu compte de la façon horrible dont l'empire traitait les autres peuples des îles de Tortuga. Un beau matin, il en a eu plein son casque et a déserté.

Ne pouvant pas aller très loin, il s'est retrouvé chez les pirates, où il a eu bien de la chance et a trouvé l'amour plutôt que la planche. Il est tombé follement amoureux de Jane, une pirate féroce. D'habitude, c'est là que l'histoire prend fin, ils se marient et ont beaucoup d'enfants, mais c'est justement ça le problème! Ce n'était pas prévu que Jane donne naissance à des quintuplés et ça mange en tabaslaque des bébés géants! Jane étant en congé de maternité, Jackie n'a donc pas eu le choix de se trouver une job en piraterie pour rejoindre les deux bouts même s'il ne connaît pas grand chose au métier.