Roland berasal dari desa kecil bernama Stonehollow, tempat yang tenang dan jauh dari dunia luar. Sejak kecil, ia dilatih oleh Garrick Thornblade, penjaga desa sekaligus mantan prajurit, yang mengajarkannya dasar-dasar bertarung dan bertahan hidup. Namun, karena desa itu jarang menghadapi bahaya, Roland merasa kemampuannya tidak berkembang. Menyadari bahwa ia hanya akan menjadi penjaga desa jika tetap tinggal, Roland memutuskan untuk merantau dengan restu Garrick, demi mencari pengalaman dan memahami arti menjadi seorang petarung sejati.